Местом для веселой поездки служит широкая накатанная дорога или большая площадка, где снег утоптан. В игре на воздухе может участвовать каждый, кто придет на площадку с санками или ледянкой.
Ведущий делит участников игры на две команды, равные не только по численности, но примерно и по силам. Из тех ребят, у которых нет «повозки», ведущий выбирает себе помощника и двух «пассажиров» приблизительно одинакового роста.
На площадке отмечают две параллельные «дороги» на расстоянии в 6-7 шагов одну от другой. Обе дороги делят вешками на перегоны длиной по 100 шагов. Перегонов столько, сколько играющих в команде, не считая пассажиров. Отступая от каждой вешки в сторону старта 15 шагов, в снег втыкают флажок. Обе команды оставляют на старте по одной «подводе» с пассажиром на санках. Остальные подводы отправляются на перегоны и становятся рядом с вешками.
Как только ведущий даст сигнал к началу игры, подвода с пассажиром мчится от старта до ближайшего флажка. Здесь пассажир соскакивает с санок, бежит к вешке, где его дожидается другая подвода, и на ней доезжает до флажка на втором перегоне. То сидя на санках, то пробегая промежутки, отделяющие флажки от вешек, пассажир, сменяя подводы, покрывает все расстояние от старта до финиша. Выигрывает та команда, чей пассажир раньше прибудет на конечный пункт.
Если ребята захотят повторить игру, то финиш принимается за старт, а старт – за финиш, и пассажиры совершают «веселую поездку» в обратном направлении. Теперь на каждом этапе им приходится перебегать от вешки к флажку.